AbstractDurch Kondensation des Trimethoxy‐conitroethylbenzols (I) mit den aromatischen Aldehyden (II) werden neue Vorstufen (III) von Mescalinanalogen hergestellt.
AbstractDie aus den Dihydrobenzofuranen (I) zugänglichen Aldehyde (II) werden durch Kondensation mit Nitroethan und anschließende Reduktion in die Aminopropyl‐Derivate (V) übergeführt, die auf LSD‐analoge Wirkung bei Ratten geprüft werden.
AbstractAuf dem im Formelschema beschriebenen Weg erhält man die Tryptamine (V), die zusammen mit ähnlichen N‐Methylderivaten auf hallucinogene Wirkung untersucht werden.
AbstractDivinorin A (Ia), das erste eindeutig als gsxchoo trop erkannte Terpenoid, und Divinorin B, beide aus dem Lippenblütler Salvia divinorum (Mexikanische Hinze), werden hinsichtlich ihrer Strukturen sichergestellt.
AbstractDurch Alkylierung der Piperazine und Homopiperazine (II) bzw. (IV) mit Trimethoxyphenylethylchlorid (I) erhält man die sedativ wirksamen Mescalinderivate (III) und (V).
AbstractDurch Persulfat‐Oxidation des Fluorphenols (I) und anschließende Alkylierung des gebildeten Fluorhydrochinons erhält man den Dimethylether (II), der über die Verbindungen (III) und (IV) in das arylsubstituierte Aminopropan (V) umgewandelt wird.
AbstractDurch Hydrierung von LSD (I) mit Wasserstoff an Pd/Cwird Dihydrolysergsäurediethylamid (II) erhalten, während die Hydrierung von Iso‐LSD (III) ein Gemisch aus den Dihydroverbindungen (IV) und (V) ergibt.
AbstractDurch Reaktion von Mescalin (I) mit den Säurechloriden (II) und nachfolgende Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid gelangt man über (III) zu den Mescalin‐Homologon (IV).
AbstractDie N‐Methylderivate (I) werden mit Bromcyan zu den Nitrilen (II) umgesetzt, die sauer bei 100°C unter Bildung der Verbindungen (III) gespalten werden.
AbstractAus den Indolderivaten (Ia)‐(Ic) erhält man bei der oxidativen Cyclisierung mit N‐Brom‐ oder N‐Chlorsuccinimid die entsprechenden Cyclisierungsprodukte (IIa)‐(IIc).
Abstract3,4,5‐Trimethoxyphenylacetonitril (I) reagiert mit Brompropionitril in Gegenwart von Natriumhydrid in Dimethylformamid in 50%iger Ausbeute zum Glutarsäuredinitrilderivat (II), dessen alkalische Hydrolyse in 77%iger Ausbeute zum Glutarsäurederivat (III) führt.
AbstractDie Amidierung von Lysergsäure (I) in Gegenwart von Triphenylphosphit/Imidazol/ Phosphorsäure‐tris‐(dimethylamid) oder Phosphorsäure‐tris‐(dimethylamid)/Tosyl= Chlorid liefert die Verbindungen (II) und (III), wobei bei Verwendung des letztgenanr ten Reagens die Verbindungen (II) in 68‐75%iger und die Verbindungen (III) in bis 3 zu 8%iger Ausbeute erhalten werden.
AbstractDa die saure Hydrolyse des aus dem Trimethoxybenzaldehyd (I) hergestellten Malonesterderivats (IV) nicht wie erwartet ein reines Trimethoxyphenylalanin (V), sondern ein Gemisch der Verbindungen (V)‐(VIII) liefert, wird die Verbindung (V) aus dem Aldehyd (I) über das Kondensationsprodukt (X) auf einem neuen Wege in besserer Ausbeute hergestellt.
AbstractDurch Kondensation von 3,4,5Trimelthoxy‐benzaldehyd (I) mit Malonester (II) entsteht das Zimtsäureesterderivat (III)"das zu (IV) hydriert wird.