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Structure of ibogaine

M. Soriano-García

Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications November 15, 1992 DOI: 10.1107/s0108270192002786 (opens in new tab)

Study at a glance

AI-extracted from the abstract
Characteristics Crystallographic study Peer reviewed
Topics Ibogaine
Keywords Stereochemistry Molecule
Citations 2
Key points The two independent molecules of C20H26N2O show different orientations of the indole ring relative to the isoquinuclidine core, with inclinations of 114.0° and 85.6°, and the structure is stabilized by an intramolecular hydrogen bond.

Abstract

C 20 H 26 N 2 O cristallise dans P2 1 2 1 2 1 avec a=10,485, b=16,892, c=19,750A, Z=8; affinement jusqu'a R=0,073. Dans les deux molecules cristallographiquement independantes, le cycle a sept chainons est dans une conformation bateau. Le plan moyen passant par les atomes C(5)-N(6)-C(19)-C(2) de l'axe central de la structure tricyclique isoquinuclidine et le plan du cycle indole sont inclines l'un par rapport a l'autre respectivement de 114,0 et 85,6° dans les molecules A et B. Stabilisation de la structure par une liaison hydrogene intramoleculaire et des forces de van der Waals.