Unterschiedliche Reaktionen und Enzyme in der Psilocybin‐ Biosynthese bei Inocybe‐ und Psilocybe ‐Pilzen
Tim Schäfer, Fabian Haun, Bernhard Rupp, Dirk Hoffmeister
Angewandte Chemie September 21, 2025 DOI: 10.1002/ange.202512017 (opens in new tab)
Study at a glance
AI-extracted from the abstract| Characteristics | In vitro biochemical characterization Peer reviewed |
|---|---|
| Population | Recombinant enzymes from Inocybe corydalina |
| Topics | Psilocybin |
| Key points | Psilocybin biosynthesis in Inocybe corydalina uses a different set of enzymes than in Psilocybe species and produces baeocystin as a second product, indicating convergent evolution. |
Abstract
Zusammenfassung Psilocybin (4‐Phosphoryloxy‐ N , N ‐dimethyltryptamin, 1 ) ist der hauptsächliche Indolethylamin‐Naturstoff der psychotropen sogenannten Zauberpilze. Die Mehrheit der 1 ‐produzierenden Arten gehört zu der namensgebenden Gattung Psilocybe , für die die biosynthetischen Ereignisse, ausgehend von l ‐Tryptophan ( 2 ), sowie die beteiligten Enzyme gründlich charakterisiert wurden. Einige Inocybe ‐Arten (Risspilze), darunter Inocybe corydalina , produzieren ebenfalls 1 . In Produktbildungsassays charakterisierten wir vier rekombinant hergestellte Biosyntheseenzyme dieser Art in vitro: IpsD, eine Pyridoxal‐5′‐phosphat‐abhängige l ‐Tryptophandecarboxylase, die Kinase IpsK, sowie zwei fast identische Methyltransferasen, IpsM1 und IpsM2. Das fünfte Enzym, die unlösliche Monooxygenase IpsH, wurde in silico untersucht. Erstaunlicherweise findet keine der Reaktionen des 1 ‐Biosynthesewegs in Psilocybe ‐Arten in I. corydalina statt. Im Gegensatz zur Situation in Psilocybe ist der Inocybe ‐Biosyntheseweg verzweigt und führt zu Baeocystin (4‐Phosphoryloxy‐ N ‐methyltryptamin, 3 ) als zweitem Endprodukt. Unsere Ergebnisse zeigen, dass Pilze nur entfernt oder nicht verwandte Enzyme verwendeten, um die metabolische Fähigkeit der 1 ‐Biosynthese zweimal unabhängig zu evolvieren.
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Citations in the library
Cites 36
- Psilocybin und Psilocin, zwei psychotrope Wirkstoffe aus mexikanischen Rauschpilzen Helvetica Chimica Acta 1959
- Enzymatic Synthesis of Psilocybin Angewandte Chemie International Edition August 1, 2017
- DARK Classics in Chemical Neuroscience: Psilocybin ACS Chemical Neuroscience June 29, 2018
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